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Synthesis of Novel Triazine-Based Chalcones and 8,9-dihydro-7 H -pyrimido[4,5- b ][1,4]diazepines as Potential Leads in the Search of Anticancer, Antibacterial and Antifungal Agents.

التفاصيل البيبلوغرافية
العنوان: Synthesis of Novel Triazine-Based Chalcones and 8,9-dihydro-7 H -pyrimido[4,5- b ][1,4]diazepines as Potential Leads in the Search of Anticancer, Antibacterial and Antifungal Agents.
المؤلفون: Moreno LM; Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos, Departamento de Química, Universidad del Valle, Cali 760042, Colombia., Quiroga J; Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos, Departamento de Química, Universidad del Valle, Cali 760042, Colombia., Abonia R; Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos, Departamento de Química, Universidad del Valle, Cali 760042, Colombia., Crespo MDP; Grupo de Biotecnología e Infecciones Bacterianas, Departamento de Microbiología, Universidad del Valle, Cali 760042, Colombia.; Grupo de Microbiología y Enfermedades Infecciosas, Departamento de Microbiología, Universidad del Valle, Cali 760042, Colombia., Aranaga C; Grupo de Investigación en Química y Biotecnología (QUIBIO), Facultad de Ciencias Básicas, Universidad Santiago de Cali, Cali 760035, Colombia.; Grupo de Investigación Traslacional en Enfermedades Infecciosas, Escuela de Biomedicina, Universidad de Córdoba, 14014 Córdoba, Spain., Martínez-Martínez L; Unidad de Microbiología Clínica, Hospital Universitario Reina Sofía, Instituto Maimónides de Investigación Biomédica de Córdoba (IMIBIC), Departamento de Química Agrícola, Edafología y Microbiología, Universidad de Córdoba, 14004 Córdoba, Spain., Sortino M; Área de Farmacognosia, Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario, Suipacha 531, Rosario 2000, Argentina., Barreto M; Grupo de Microbiología y Enfermedades Infecciosas, Departamento de Microbiología, Universidad del Valle, Cali 760042, Colombia., Burbano ME; Grupo de Microbiología y Enfermedades Infecciosas, Departamento de Microbiología, Universidad del Valle, Cali 760042, Colombia., Insuasty B; Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos, Departamento de Química, Universidad del Valle, Cali 760042, Colombia.
المصدر: International journal of molecular sciences [Int J Mol Sci] 2024 Mar 23; Vol. 25 (7). Date of Electronic Publication: 2024 Mar 23.
نوع المنشور: Journal Article
اللغة: English
بيانات الدورية: Publisher: MDPI Country of Publication: Switzerland NLM ID: 101092791 Publication Model: Electronic Cited Medium: Internet ISSN: 1422-0067 (Electronic) Linking ISSN: 14220067 NLM ISO Abbreviation: Int J Mol Sci Subsets: MEDLINE
أسماء مطبوعة: Original Publication: Basel, Switzerland : MDPI, [2000-
مواضيع طبية MeSH: Chalcones*/pharmacology , Mycobacterium tuberculosis* , Isocyanates*, Antifungal Agents/pharmacology ; Staphylococcus aureus ; Anti-Bacterial Agents/pharmacology ; Azepines/pharmacology ; Fluorouracil ; Neisseria gonorrhoeae ; Triazines/pharmacology
مستخلص: This study presents the synthesis of four series of novel hybrid chalcones ( 20,21 ) a - g and ( 23,24 ) a - g and six series of 1,3,5-triazine-based pyrimido[4,5- b ][1,4]diazepines ( 28 - 33 ) a - g and the evaluation of their anticancer, antibacterial, antifungal, and cytotoxic properties. Chalcones 20b , d , 21a,b , d , 23a , d - g , 24a - g and the pyrimido[4,5- b ][1,4]diazepines 29e , g , 30g , 31a , b , e - g , 33a , b , e - g exhibited outstanding anticancer activity against a panel of 60 cancer cell lines with GI 50 values between 0.01 and 100 μM and LC 50 values in the range of 4.09 μM to >100 μM, several of such derivatives showing higher activity than the standard drug 5-fluorouracil (5-FU). On the other hand, among the synthesized compounds, the best antibacterial properties against N. gonorrhoeae , S. aureus (ATCC 43300), and M. tuberculosis were exhibited by the pyrimido[4,5- b ][1,4]diazepines (MICs: 0.25-62.5 µg/mL). The antifungal activity studies showed that triazinylamino-chalcone 29e and triazinyloxy-chalcone 31g were the most active compounds against T. rubrum and T. mentagrophytes and A. fumigatus , respectively (MICs = 62.5 μg/mL). Hemolytic activity studies and in silico toxicity analysis demonstrated that most of the compounds are safe.
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معلومات مُعتمدة: FP-266-2017 Colciencias; 934-621121-2847 Universidad Santiago de Cali
فهرسة مساهمة: Keywords: 1,3,5-triazines; antibacterial activity; anticancer activity; antifungal activity; chalcones; cytotoxicity; diazepines
المشرفين على المادة: 0 (Chalcones)
0 (Antifungal Agents)
0 (Anti-Bacterial Agents)
C588JJ4BV9 (methyl isocyanate)
0 (Azepines)
U3P01618RT (Fluorouracil)
0 (Triazines)
0 (Isocyanates)
تواريخ الأحداث: Date Created: 20240413 Date Completed: 20240415 Latest Revision: 20240425
رمز التحديث: 20240425
مُعرف محوري في PubMed: PMC11012124
DOI: 10.3390/ijms25073623
PMID: 38612435
قاعدة البيانات: MEDLINE
الوصف
تدمد:1422-0067
DOI:10.3390/ijms25073623