Enantioselective Stereodivergent Synthesis of Jaspine B and 4-epi-Jaspine B from Axially Chiral Allenols
| العنوان: | Enantioselective Stereodivergent Synthesis of Jaspine B and 4-epi-Jaspine B from Axially Chiral Allenols |
|---|---|
| المؤلفون: | Yves Génisson, Stéphanie Ballereau, Tessa Castellan, Heba Alnazer, Yahya Salma |
| المساهمون: | Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique (SPCMIB), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de médecine moléculaire de Rangueil (I2MR), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)- Institut Fédératif de Recherche Bio-médicale Institution (IFR150)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-IFR150-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) |
| المصدر: | SYNLETT SYNLETT, 2019, 30 (02), pp.185-188. ⟨10.1055/s-0037-1610344⟩ SYNLETT, Georg Thieme Verlag, 2019, 30 (02), pp.185-188. ⟨10.1055/s-0037-1610344⟩ |
| بيانات النشر: | Georg Thieme Verlag KG, 2018. |
| سنة النشر: | 2018 |
| مصطلحات موضوعية: | epoxydation, Natural product, Primary (chemistry), jaspine B, 010405 organic chemistry, Stereochemistry, allenol, Organic Chemistry, Enantioselective synthesis, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, enatioselective allenylation, chemistry, Pentadecanal, [CHIM]Chemical Sciences, pachastrissamine, Pachastrissamine |
| الوصف: | A short enantioselective synthetic route to the cytotoxic marine natural product jaspine B has been developed. A chiral non-racemic primary α-allenol, obtained from pentadecanal, gave access to an enantioenriched 2-tetradecyl-2,5-dihydrofuran as key intermediate. A stereodivergent functionalization of this dihydrofuran allowed access in a few steps to jaspine B and its 4-epimer. |
| تدمد: | 1437-2096 0936-5214 |
| URL الوصول: | https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_dedup___::da962a5a5f5824b2184576f148de7597 https://doi.org/10.1055/s-0037-1610344 |
| حقوق: | OPEN |
| رقم الأكسشن: | edsair.doi.dedup.....da962a5a5f5824b2184576f148de7597 |
| قاعدة البيانات: | OpenAIRE |
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