دورية أكاديمية
Comparative chemical and biological hydrolytic stability of homologous esters and isosteres.
| العنوان: | Comparative chemical and biological hydrolytic stability of homologous esters and isosteres. |
|---|---|
| المؤلفون: | de Souza HMR; Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia de Fármacos e Medicamentos (INCT-INOFAR), Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas (LASSBio®), Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), CCS, Cidade Universitária, Rio de Janeiro, Brasil.; Pós-graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, Brasil., Guedes JS; Pós-graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, Brasil., Freitas RHCN; Pós-graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, Brasil., Gelves LGV; Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia de Fármacos e Medicamentos (INCT-INOFAR), Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas (LASSBio®), Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), CCS, Cidade Universitária, Rio de Janeiro, Brasil., Fokoue HH; Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia de Fármacos e Medicamentos (INCT-INOFAR), Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas (LASSBio®), Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), CCS, Cidade Universitária, Rio de Janeiro, Brasil.; Instituto de Tecnologia em Fármacos - Farmanguinhos/FIOCRUZ, Rio de Janeiro, Brasil., Sant'Anna CMR; Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia de Fármacos e Medicamentos (INCT-INOFAR), Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas (LASSBio®), Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), CCS, Cidade Universitária, Rio de Janeiro, Brasil.; Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ), Seropédica, Brasil., Barreiro EJ; Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia de Fármacos e Medicamentos (INCT-INOFAR), Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas (LASSBio®), Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), CCS, Cidade Universitária, Rio de Janeiro, Brasil.; Pós-graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, Brasil., Lima LM; Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia de Fármacos e Medicamentos (INCT-INOFAR), Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas (LASSBio®), Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), CCS, Cidade Universitária, Rio de Janeiro, Brasil.; Pós-graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, Brasil. |
| المصدر: | Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry [J Enzyme Inhib Med Chem] 2022 Dec; Vol. 37 (1), pp. 718-727. |
| نوع المنشور: | Comparative Study; Journal Article |
| اللغة: | English |
| بيانات الدورية: | Publisher: Taylor & Francis Country of Publication: England NLM ID: 101150203 Publication Model: Print Cited Medium: Internet ISSN: 1475-6374 (Electronic) Linking ISSN: 14756366 NLM ISO Abbreviation: J Enzyme Inhib Med Chem Subsets: MEDLINE |
| أسماء مطبوعة: | Original Publication: Basingstoke, UK : Taylor & Francis, c2002- |
| مواضيع طبية MeSH: | Carboxylesterase/*antagonists & inhibitors , Enzyme Inhibitors/*pharmacology , Esters/*pharmacology , Prodrugs/*pharmacology, Animals ; Carboxylesterase/metabolism ; Dose-Response Relationship, Drug ; Enzyme Inhibitors/chemistry ; Esters/blood ; Esters/chemistry ; Hydrolysis ; Male ; Microsomes, Liver/chemistry ; Microsomes, Liver/metabolism ; Models, Molecular ; Molecular Structure ; Prodrugs/chemistry ; Rats ; Rats, Wistar ; Structure-Activity Relationship |
| مستخلص: | Esters are one of the major functional groups present in the structures of prodrugs and bioactive compounds. Their presence is often associated with hydrolytic lability. In this paper, we describe a comparative chemical and biological stability of homologous esters and isosteres in base media as well as in rat plasma and rat liver microsomes. Our results provided evidence for the hydrolytic structure lability relationship and demonstrated that the hydrolytic stability in plasma and liver microsome might depend on carboxylesterase activity. Molecular modelling studies were performed in order to understand the experimental data. Taken together, the data could be useful to design bioactive compounds or prodrugs based on the correct choice of the ester subunit, addressing compounds with higher or lower metabolic lability. |
| References: | Br J Pharmacol. 1998 Aug;124(7):1475-83. (PMID: 9723961) Curr Med Chem. 2005;12(1):23-49. (PMID: 15638729) J Mol Biol. 1997 Apr 4;267(3):727-48. (PMID: 9126849) Drug Metab Dispos. 2014 Jan;42(1):141-52. (PMID: 24170778) J Comput Aided Mol Des. 1997 Sep;11(5):425-45. (PMID: 9385547) Curr Top Med Chem. 2019;19(19):1734-1750. (PMID: 31393250) Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2020 Aug;16(8):645-650. (PMID: 32476535) J Mol Model. 2017 May;23(5):154. (PMID: 28378242) Food Chem Toxicol. 2012 Nov;50(11):4109-14. (PMID: 22917524) Cancer Chemother Pharmacol. 2012 Jul;70(1):151-60. (PMID: 22660735) J Mol Model. 2013 Jan;19(1):1-32. (PMID: 23187683) Drug Dev Res. 2019 Feb;80(1):33-47. (PMID: 30302779) J Mol Biol. 2005 Sep 9;352(1):165-77. (PMID: 16081098) Chem Biol Drug Des. 2013 Dec;82(6):643-68. (PMID: 23998799) J Pharm Sci. 1998 Jul;87(7):880-5. (PMID: 9649358) J Chem Inf Model. 2009 Jan;49(1):84-96. (PMID: 19125657) Biochem Pharmacol. 1969 Apr;18(4):801-11. (PMID: 5788519) J Org Chem. 2013 Jul 19;78(14):6868-79. (PMID: 23758295) Proteins. 2005 Nov 1;61(2):272-87. (PMID: 16106379) Curr Drug Metab. 2003 Oct;4(5):423-59. (PMID: 14529374) ACS Chem Biol. 2008 Apr 18;3(4):203-6. (PMID: 18422301) Science. 1994 Jun 24;264(5167):1927-30. (PMID: 7661899) Toxicol Lett. 2009 Oct 28;190(2):140-9. (PMID: 19595752) Anal Biochem. 1985 Oct;150(1):76-85. (PMID: 3843705) J Chem Theory Comput. 2010 Jan 12;6(1):344-52. (PMID: 26614342) Curr Drug Metab. 2003 Dec;4(6):461-85. (PMID: 14683475) Annu Rev Pharmacol Toxicol. 1998;38:257-88. (PMID: 9597156) J Pharm Sci. 1998 Aug;87(8):943-51. (PMID: 9687338) J Org Chem. 2002 May 17;67(10):3179-83. (PMID: 12003523) J Mol Model. 2012 Jun;18(6):2869-83. (PMID: 22127613) Chem Pharm Bull (Tokyo). 1998 Apr;46(4):591-601. (PMID: 9579034) |
| فهرسة مساهمة: | Keywords: Esters; homologous and isosteres; plasma and microsomal stability |
| المشرفين على المادة: | 0 (Enzyme Inhibitors) 0 (Esters) 0 (Prodrugs) EC 3.1.1.1 (Carboxylesterase) |
| تواريخ الأحداث: | Date Created: 20220214 Date Completed: 20220321 Latest Revision: 20220321 |
| رمز التحديث: | 20231215 |
| مُعرف محوري في PubMed: | PMC8856110 |
| DOI: | 10.1080/14756366.2022.2027933 |
| PMID: | 35156494 |
| قاعدة البيانات: | MEDLINE |
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Full Text Finder | تدمد: | 1475-6374 |
|---|---|
| DOI: | 10.1080/14756366.2022.2027933 |