دورية أكاديمية
أعرض في EDS

Natural Products That Contain Higher Homologated Amino Acids.

التفاصيل البيبلوغرافية
العنوان: Natural Products That Contain Higher Homologated Amino Acids.
المؤلفون: Owens SL; Department of Chemistry and Biochemistry, Augusta University, 1120 15th Street, Augusta, GA 30912., Ahmed SR; Department of Chemistry and Biochemistry, Augusta University, 1120 15th Street, Augusta, GA 30912., Lang Harman RM; Department of Chemistry and Biochemistry, Augusta University, 1120 15th Street, Augusta, GA 30912., Stewart LE; Department of Chemistry and Biochemistry, Augusta University, 1120 15th Street, Augusta, GA 30912., Mori S; Department of Chemistry and Biochemistry, Augusta University, 1120 15th Street, Augusta, GA 30912.
المصدر: Chembiochem : a European journal of chemical biology [Chembiochem] 2024 May 02; Vol. 25 (9), pp. e202300822. Date of Electronic Publication: 2024 Apr 09.
نوع المنشور: Journal Article; Review; Research Support, Non-U.S. Gov't
اللغة: English
بيانات الدورية: Publisher: Wiley-VCH Verlag Country of Publication: Germany NLM ID: 100937360 Publication Model: Print-Electronic Cited Medium: Internet ISSN: 1439-7633 (Electronic) Linking ISSN: 14394227 NLM ISO Abbreviation: Chembiochem Subsets: MEDLINE
أسماء مطبوعة: Original Publication: Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag, c2000-
مواضيع طبية MeSH: Biological Products*/chemistry , Biological Products*/metabolism , Amino Acids*/chemistry , Amino Acids*/metabolism, Bacteria/metabolism ; Fungi/metabolism ; Fungi/chemistry ; Animals ; Porifera
مستخلص: This review focuses on discussing natural products (NPs) that contain higher homologated amino acids (homoAAs) in the structure as well as the proposed and characterized biosynthesis of these non-proteinogenic amino acids. Homologation of amino acids includes the insertion of a methylene group into its side chain. It is not a very common modification found in NP biosynthesis as approximately 450 homoAA-containing NPs have been isolated from four bacterial phyla (Cyanobacteria, Actinomycetota, Myxococcota, and Pseudomonadota), two fungal phyla (Ascomycota and Basidiomycota), and one animal phylum (Porifera), except for a few examples. Amino acids that are found to be homologated and incorporated in the NP structures include the following ten amino acids: alanine, arginine, cysteine, isoleucine, glutamic acid, leucine, phenylalanine, proline, serine, and tyrosine, where isoleucine, leucine, phenylalanine, and tyrosine share the comparable enzymatic pathway. Other amino acids have their individual homologation pathway (arginine, proline, and glutamic acid for bacteria), likely utilize the primary metabolic pathway (alanine and glutamic acid for fungi), or have not been reported (cysteine and serine). Despite its possible high potential in the drug discovery field, the biosynthesis of homologated amino acids has a large room to explore for future combinatorial biosynthesis and metabolic engineering purpose.
(© 2024 Wiley-VCH GmbH.)
References: D. J. Newman, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 2020, 83, 770–803.
 .
C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 127–135;.
K. D. Patel, M. R. MacDonald, S. F. Ahmed, J. Singh, A. M. Gulick, Nat. Prod. Rep. 2023, 20, 1550–1582.
C. T. Walsh, R. V. O′Brien, C. Khosla, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 7098–7124.
Y. X. Li, Z. Zhong, P. Hou, W. P. Zhang, P. Y. Qian, Nat. Chem. Biol. 2018, 14, 381–387.
 .
A. Ruegger, M. Kuhn, H. Lichti, H. R. Loosli, R. Huguenin, C. Quiquerez, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta. 1976, 59, 1075–1092;.
C. Tapia, T. A. Nessel, P. M. Zito, “Cyclosporine”, in StatPearls, StatPearls Publishing, NCBI.
M. Mroczynska, A. Brillowska-Dabrowska, Antibiotics 2020, 9, 227.
Y. J. Yoo, H. Kim, S. R. Park, Y. J. Yoon, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2017, 44, 537–553.
S. C. Ong, R. S. Gaston, Transplantation 2021, 105, 484–495.
A. B. Reid, J. R. Daffy, P. Stanley, K. L. Buising, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 3949–3952.
L. L. Herman, S. A. Padala, I. Ahmed, K. Bashir, “Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitors (ACEI)”, in StatPearls, StatPearls Publishing, NCBI.
A. Kumar, K. Maini, R. Kadian, “Levetiracetam”, in StatPearls, StatPearls Publishing, NCBI.
F. T. Shafiei, R. K. McAllister, J. Lopez, “Bupivacaine” in StatPearls, StatPearls Publishing, NCBI.
A. A. Patchett, E. Harris, E. W. Tristram, M. J. Wyvratt, M. T. Wu, D. Taub, E. R. Peterson, T. J. Ikeler, J. ten Broeke, L. G. Payne, D. L. Ondeyka, E. D. Thorsett, W. J. Greenlee, N. S. Lohr, R. D. Hoffsommer, H. Joshua, W. V. Ruyle, J. W. Rothrock, S. D. Aster, A. L. Maycock, F. M. Robinson, R. Hirschmann, C. S. Sweet, E. H. Ulm, D. M. Gross, T. C. Vassil, C. A. Stone, Nature 1980, 288, 280–283.
R. Natesh, S. L. Schwager, E. D. Sturrock, K. R. Acharya, Nature 2003, 421, 551–554.
P. R. Monteiro, S. C. do Amaral, A. S. Siqueira, L. P. Xavier, A. V. Santos, Toxins (Basel) 2021, 13, 522.
 .
M. Sanz, R. K. Salinas, E. Pinto, J. Nat. Prod. 2017, 80, 2492–2501;.
T. K. Shishido, J. Jokela, D. P. Fewer, M. Wahlsten, M. F. Fiore, K. Sivonen, ACS Chem. Biol. 2017, 12, 2746–2755.
 .
R. Konkel, M. Grabski, M. Ceglowska, E. Wieczerzak, G. Wegrzyn, H. Mazur-Marzec, Int. J. Environ. Res. Public Health 2022, 19, 12346;.
V. Reshef, S. Carmeli, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1187–1189;.
M. Sanz, A. P. Andreote, M. F. Fiore, F. A. Dorr, E. Pinto, Mar. Drugs 2015, 13, 3892–3919;.
E. Zafrir-Ilan, S. Carmeli, Tetrahedron 2010, 66, 9194–9202;.
K. Fujii, K. Sivonen, K. Adachi, K. Noguchi, Y. Shimizu, H. Sano, K. Hirayama, M. Suzuki, K. Harada, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5529–5532.
 .
L. Rouhiainen, J. Jokela, D. P. Fewer, M. Urmann, K. Sivonen, Chem. Biol. 2010, 17, 265–273;.
L. Spoof, A. Blaszczyk, J. Meriluoto, M. Ceglowska, H. Mazur-Marzec, Mar. Drugs 2015, 14, 8;.
D. S. May, C. M. Crnkovic, A. Krunic, T. A. Wilson, J. R. Fuchs, J. E. Orjala, ACS Chem. Biol. 2020, 15, 758–765;.
K. Koketsu, S. Mitsuhashi, K. Tabata, Appl. Environ. Microbiol. 2013, 79, 2201–2208;.
Y. Itou, S. Suzuki, K. Ishida, M. Murakami, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1243–1246;.
S. Kodani, S. Suzuki, K. Ishida, M. Murakami, FEMS Microbiol. Lett. 1999, 178, 343–348;.
B. Bober, J. Bialczyk, E. Chrapusta-Srebrny, Int. J. Environ. Sci. Technol. 2023, 20, 7057–7064;.
H. S. Okumura, B. Philmus, C. Portmann, T. K. Hemscheidt, J. Nat. Prod. 2009, 72, 172–176;.
H. Harms, K. L. Kurita, L. Pan, P. G. Wahome, H. He, A. D. Kinghorn, G. T. Carter, R. G. Linington, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 4960–4965;.
S. Matthew, C. Ross, V. J. Paul, H. Luesch, Tetrahedron 2008, 64, 4081–4089;.
S. W. Algor, A. Sukenik, S. Carmeli, Mar. Drugs 2023, 21, 401.
 .
R. Konkel, M. Ceglowska, K. Szubert, E. Wieczerzak, S. Iliakopoulou, T. Kaloudis, H. Mazur-Marzec, Mar. Drugs 2023, 21, 508;.
H. J. Shin, M. Murakami, H. Matsuda, K. Ishida, K. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5235–5238;.
K. Kaya, T. Sano, K. A. Beattie, G. A. Codd, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6725–6728;.
T. Sano, K. Kaya, J. Nat. Prod. 1996, 59, 90–92;.
Y. Itou, K. Ishida, S. J. Shin, M. Murakami, Tetrahedron 1999, 55, 6871–6882;.
K. Fujii, K. Sivonen, T. Nakano, K. Harada, Tetrahedron 2002, 58, 6863–6871;.
O. Grach-Pogrebinsky, B. Sedmak, S. Carmeli, Tetrahedron 2003, 59, 8329–8336;.
D. Beresovsky, O. Hadas, A. Livne, A. Sukenik, A. Kaplan, S. Carmeli, Isr. J. Chem. 2006, 46, 79–87;.
A. Plaza, C. A. Bewley, J. Org. Chem. 2006, 71, 6898–6907;.
K. Taori, S. Matthew, J. R. Rocca, V. J. Paul, H. Luesch, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1593–1600;.
C. Mehner, D. Muller, S. Kehraus, S. Hautmann, M. Gutschow, G. M. Konig, ChemBioChem 2008, 9, 2692–2703.
 .
T. H. Niedermeyer, P. Schmieder, R. Kurmayer, Nat. Prod. Bioprospect. 2014, 4, 37–45;.
M. Namikoshi, K. Sivonen, W. R. Evans, W. W. Carmichael, L. Rouhiainen, R. Luukkainen, K. L. Rinehart, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 661–666;.
H. He, S. Wu, P. G. Wahome, M. J. Bertin, A. C. Pedone, K. R. Beauchesne, P. D. R. Moeller, G. T. Carter, J. Nat. Prod. 2018, 81, 1368–1375.
T. Sano, H. Takagi, K. Kaya, Phytochemistry 2004, 65, 2159–2162.
 .
G. Christiansen, J. Fastner, M. Erhard, T. Borner, E. Dittmann, J. Bacteriol. 2003, 185, 564–572;.
I. Y. Massey, F. Yang, Toxins (Basel) 2020, 12, 268.
K. Saito, A. Konno, H. Ishii, H. Saito, F. Nishida, T. Abe, C. Chen, J. Nat. Prod. 2001, 64, 139–141.
 .
T. Sano, K. Kaya, Phytochemistry 1997, 44, 1503–1505;.
T. Sano, H. Takagi, L. F. Morrison, J. S. Metcalf, G. A. Codd, K. Kaya, Phytochemistry 2005, 66, 543–548;.
R. L. Carneiro, F. A. Dorr, F. Dorr, S. Bortoli, N. Delherbe, M. Vasquez, E. Pinto, FEMS Microbiol. Ecol. 2012, 82, 692–702;.
N. Eusebio, R. Castelo-Branco, D. Sousa, M. Preto, P. D′Agostino, T. A. M. Gulder, P. N. Leao, ACS Synth. Biol. 2022, 11, 3493–3503.
 .
D. P. Fewer, J. Jokela, L. Rouhiainen, M. Wahlsten, K. Koskenniemi, L. J. Stal, K. Sivonen, Mol. Microbiol. 2009, 73, 924–937;.
K. Fujii, K. Sivonen, K. Adachi, K. Noguchi, H. Sano, K. Hirayama, M. Suzuki, K. Harada, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5525–5528;.
A. R. Anas, T. Kisugi, T. Umezawa, F. Matsuda, M. R. Campitelli, R. J. Quinn, T. Okino, J. Nat. Prod. 2012, 75, 1546–1552;.
H. Mazur-Marzec, M. J. Kaczkowska, A. Blaszczyk, R. Akcaalan, L. Spoof, J. Meriluoto, Mar. Drugs 2012, 11, 1–19;.
H. Mazur-Marzec, M. Bertos-Fortis, A. Torunska-Sitarz, A. Fidor, C. Legrand, Mar. Drugs 2016, 14, 209.
L. Darcel, S. Das, I. Bonnard, B. Banaigs, N. Inguimbert, Mar. Drugs 2021, 19, 473.
 .
W. H. Gerwick, C. Mrozek, M. F. Moghaddam, S. K. Agarwal, Experientia 1989, 45, 115–121;.
W. P. Frankmolle, G. Knubel, R. E. Moore, G. M. Patterson, J. Antibiot. (Tokyo) 1992, 45, 1458–1466;.
I. Bonnard, M. Rolland, C. Francisco, B. Banaigs, Lett. Pept. Sci. 1997, 4, 289–292;.
L. Bornancin, E. Alonso, R. Alvarino, N. Inguimbert, I. Bonnard, L. M. Botana, B. Banaigs, Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 1966–1980;.
L. M. P. Heinila, D. P. Fewer, J. K. Jokela, M. Wahlsten, A. Jortikka, K. Sivonen, Front. Microbiol. 2020, 11, 578878;.
J. B. MacMillan, M. A. Ernst-Russell, J. S. de Ropp, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 2002, 67, 8210–8215;.
W. Cai, S. Matthew, Q. Y. Chen, V. J. Paul, H. Luesch, Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2310–2319.
 .
N. Maru, O. Ohno, D. Uemura, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6384–6387;.
S. W. Luo, A. Krunic, H. S. Kang, W. L. Chen, J. L. Woodard, J. R. Fuchs, S. M. Swanson, J. Orjala, J. Nat. Prod. 2014, 77, 1871–1880;.
L. M. P. Heinila, D. P. Fewer, J. K. Jokela, M. Wahlsten, X. Ouyang, P. Permi, A. Jortikka, K. Sivonen, Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 5577–5588.
J. C. Kwan, E. A. Eksioglu, C. Liu, V. J. Paul, H. Luesch, J. Med. Chem. 2009, 52, 5732–5747.
C. S. Phan, J. J. Mehjabin, A. R. J. Anas, M. Hayasaka, R. Onoki, J. Wang, T. Umezawa, K. Washio, M. Morikawa, T. Okino, J. Nat. Prod. 2022, 85, 2000–2005.
I. Pergament, S. Carmeli, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8473–8476.
E. N. Zainuddin, R. Jansen, M. Nimtz, V. Wray, M. Preisitsch, M. Lalk, S. Mundt, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1373–1378.
 .
T. An, T. K. Kumar, M. Wang, L. Liu, J. O. Lay, Jr., R. Liyanage, J. Berry, M. Gantar, V. Marks, R. E. Gawley, K. S. Rein, J. Nat. Prod. 2007, 70, 730–735;.
J. P. Berry, M. Gantar, R. E. Gawley, M. Wang, K. S. Rein, Comp. Biochem. Physiol. C 2004, 139, 231–238.
C. Mehner, D. Müller, A. Krick, S. Kehraus, R. Löser, M. Guetschow, A. Maier, H. H. Fiebig, R. Brun, G. M. König, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 1732–1739.
K. Kaya, A. Mahakhant, L. Keovara, T. Sano, T. Kubo, H. Takagi, J. Nat. Prod. 2002, 65, 920–921.
 .
T. Schwecke, J. F. Aparicio, I. Molnar, A. Konig, L. E. Khaw, S. F. Haydock, M. Oliynyk, P. Caffrey, J. Cortes, J. B. Lester, G. A. Bohm, J. Staunton, P. F. Leadlay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7839–7843;.
G. J. Gatto, Jr., S. M. McLoughlin, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, Biochemistry 2005, 44, 5993–6002.
 .
S. N. Sehgal, H. Baker, C. Vezina, J. Antibiot. (Tokyo) 1975, 28, 727–732;.
G. K. Wong, S. Griffith, I. Kojima, A. L. Demain, J. Antibiot. (Tokyo) 1998, 51, 487–491.
M. V. Blagosklonny, Oncotarget 2023, 14, 342–350.
 .
T. Pan, S. Kondo, W. Zhu, W. Xie, J. Jankovic, W. Le, Neurobiol. Dis. 2008, 32, 16–25;.
L. S. Tain, H. Mortiboys, R. N. Tao, E. Ziviani, O. Bandmann, A. J. Whitworth, Nat. Neurosci. 2009, 12, 1129–1135;.
C. Malagelada, Z. H. Jin, V. Jackson-Lewis, S. Przedborski, L. A. Greene, J. Neurosci. 2010, 30, 1166–1175.
 .
C. Cocito, Microbiol. Rev. 1979, 43, 145–192;.
T. A. Mukhtar, G. D. Wright, Chem. Rev. 2005, 105, 529–542.
 .
E. C. Cooper, N. Curtis, N. Cranswick, A. Gwee, J. Antimicrob. Chemother. 2014, 69, 2319–2325;.
D. R. Allington, M. P. Rivey, Clin. Ther. 2001, 23, 24–44.
 .
L. Brandi, A. Lazzarini, L. Cavaletti, M. Abbondi, E. Corti, I. Ciciliato, L. Gastaldo, A. Marazzi, M. Feroggio, A. Fabbretti, A. Maio, L. Colombo, S. Donadio, F. Marinelli, D. Losi, C. O. Gualerzi, E. Selva, Biochemistry 2006, 45, 3692–3702;.
A. Maio, L. Brandi, S. Donadio, C. O. Gualerzi, Antibiotics 2016, 5, 17;.
A. Fabbretti, A. Schedlbauer, L. Brandi, T. Kaminishi, A. M. Giuliodori, R. Garofalo, B. Ochoa-Lizarralde, C. Takemoto, S. Yokoyama, S. R. Connell, C. O. Gualerzi, P. Fucini, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2016, 113, E2286–2295;.
J. P. Lopez-Alonso, A. Fabbretti, T. Kaminishi, I. Iturrioz, L. Brandi, D. Gil-Carton, C. O. Gualerzi, P. Fucini, S. R. Connell, Nucleic Acids Res. 2017, 45, 2179–2187;.
S. M. M. Schuler, G. Jurjens, A. Marker, U. Hemmann, A. Rey, S. Yvon, M. Lagrevol, M. Hamiti, F. Nguyen, R. Hirsch, C. Poverlein, A. Vilcinskas, P. Hammann, D. N. Wilson, M. Mourez, S. Coyne, A. Bauer, Microbiol. Spectr. 2023, 11, e0224722.
 .
T. Shiba, Y. Mukunoki, J. Antibiot. (Tokyo) 1975, 28, 561–566;.
S. Son, Y. S. Hong, M. Jang, K. T. Heo, B. Lee, J. P. Jang, J. W. Kim, I. J. Ryoo, W. G. Kim, S. K. Ko, B. Y. Kim, J. H. Jang, J. S. Ahn, J. Nat. Prod. 2017, 80, 3025–3031.
M. Nakajima, A. Torikata, H. Tamaoki, T. Haneishi, M. Arai, T. Kinoshita, H. Kuwano, J. Antibiot. (Tokyo) 1983, 36, 967–975.
 .
R. Raju, Z. G. Khalil, A. M. Piggott, A. Blumenthal, D. L. Gardiner, T. S. Skinner-Adams, R. J. Capon, Org. Lett. 2014, 16, 1716–1719;.
N. Tabata, H. Tomoda, H. Zhang, R. Uchida, S. Omura, J. Antibiot. (Tokyo) 1999, 52, 34–39;.
X. Hao, J. Yu, Y. Wang, J. A. Connolly, Y. Liu, Y. Zhang, L. Yu, S. Cen, R. J. M. Goss, M. Gan, Org. Lett. 2020, 22, 9346–9350;.
X. Hao, S. Li, G. Wang, J. Li, Z. Peng, Y. Zhang, L. Yu, M. Gan, J. Nat. Prod. 2022, 85, 1715–1722.
J. Shoji, S. Kozuki, M. Mayama, N. Shimaoka, J. Antibiot. (Tokyo) 1970, 23, 429–431.
M. Nakajima, A. Torikata, Y. Ichikawa, T. Katayama, A. Shiraishi, T. Haneishi, M. Arai, J. Antibiot. (Tokyo) 1983, 36, 961–966.
E. O. Stapley, M. Jackson, S. Hernandez, S. B. Zimmerman, S. A. Currie, S. Mochales, J. M. Mata, H. B. Woodruff, D. Hendlin, Antimicrob. Agents Chemother. 1972, 2, 122–131.
J. P. Jang, M. C. Kwon, T. Nogawa, S. Takahashi, H. Osada, J. S. Ahn, S. K. Ko, J. H. Jang, J. Microbiol. Biotechnol. 2021, 31, 1667–1671.
A. K. Miller, E. Celozzi, Y. Kong, B. A. Pelak, H. Kropp, E. O. Stapley, D. Hendlin, Antimicrob. Agents Chemother. 1972, 2, 287–290.
 .
P. Liras, Antonie van Leeuwenhoek 1999, 75, 109–124;.
Y. Aharonowitz, G. Cohen, J. F. Martin, Annu. Rev. Microbiol. 1992, 46, 461–495;.
J. F. Martin, S. Gutierrez, Anton Leeuw Int J G 1995, 67, 181–200.
M. de Barrio, P. Tornero, A. Prieto, T. Sainza, J. M. Zubeldia, T. Herrero, J. Invest. Allergol. Clin. Immunol. 1997, 7, 193–194.
G. Papaccio, B. De Luca, F. A. Pisanti, J. Cell. Biochem. 1998, 71, 479–490.
 .
S. M. Naqvi, M. Hasan, NeuroReport 1991, 2, 61–63;.
M. Hasan, S. S. Haider, Neurotoxicology 1989, 10, 257–261.
L. Vollbrecht, H. Steinmetz, G. Hofle, L. Oberer, G. Rihs, G. Bovermann, P. von Matt, J. Antibiot. (Tokyo) 2002, 55, 715–721.
J. Gorges, F. Panter, L. Kjaerulff, T. Hoffmann, U. Kazmaier, R. Muller, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2018, 57, 14270–14275.
Y. Gao, C. Walt, C. D. Bader, R. Muller, ACS Chem. Biol. 2023, 18, 924–932.
 .
F. Sasse, H. Steinmetz, J. Heil, G. Hofle, H. Reichenbach, J. Antibiot. (Tokyo) 2000, 53, 879–885;.
H. Steinmetz, N. Glaser, E. Herdtweck, F. Sasse, H. Reichenbach, G. Hofle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4888–4892;.
Y. Chai, D. Pistorius, A. Ullrich, K. J. Weissman, U. Kazmaier, R. Muller, Chem. Biol. 2010, 17, 296–309.
F. Yan, D. Auerbach, Y. Chai, L. Keller, Q. Tu, S. Huttel, A. Glemser, H. A. Grab, T. Bach, Y. Zhang, R. Muller, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2018, 57, 8754–8759.
 .
F. Sasse, H. Steinmetz, T. Schupp, F. Petersen, K. Memmert, H. Hofmann, C. Heusser, V. Brinkmann, P. von Matt, G. Hofle, H. Reichenbach, J. Antibiot. (Tokyo) 2002, 55, 543–551;.
D. J. Allardyce, C. M. Bell, E. Z. Loizidou, Chem. Biol. Drug Des. 2019, 94, 1556–1567.
 .
B. Nyfeler, D. Hoepfner, D. Palestrant, C. A. Kirby, L. Whitehead, R. Yu, G. Deng, R. E. Caughlan, A. L. Woods, A. K. Jones, S. W. Barnes, J. R. Walker, S. Gaulis, E. Hauy, S. M. Brachmann, P. Krastel, C. Studer, R. Riedl, D. Estoppey, T. Aust, N. R. Movva, Z. Wang, M. Salcius, G. A. Michaud, G. McAllister, L. O. Murphy, J. A. Tallarico, C. J. Wilson, C. R. Dean, PLoS One 2012, 7, e42657;.
P. Bielecki, P. Lukat, K. Husecken, A. Dotsch, H. Steinmetz, R. W. Hartmann, R. Muller, S. Haussler, ChemBioChem 2012, 13, 2339–2345.
 .
I. Nickeleit, S. Zender, F. Sasse, R. Geffers, G. Brandes, I. Sorensen, H. Steinmetz, S. Kubicka, T. Carlomagno, D. Menche, I. Gutgemann, J. Buer, A. Gossler, M. P. Manns, M. Kalesse, R. Frank, N. P. Malek, Cancer Cell 2008, 14, 23–35;.
B. Stauch, B. Simon, T. Basile, G. Schneider, N. P. Malek, M. Kalesse, T. Carlomagno, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2010, 49, 3934–3938.
 .
S. Gotze, R. Vij, K. Burow, N. Thome, L. Urbat, N. Schlosser, S. Pflanze, R. Muller, V. G. Hansch, K. Schlabach, L. Fazlikhani, G. Walther, H. M. Dahse, L. Regestein, S. Brunke, B. Hube, C. Hertweck, P. Franken, P. Stallforth, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 2342–2353;.
S. Pflanze, R. Mukherji, A. Ibrahim, M. Gunther, S. Gotze, S. Chowdhury, L. Reimer, L. Regestein, P. Stallforth, Chem. Sci. 2023, 14, 11573–11581.
N. Matsukawa, C. Tsumori, K. Ohnishi, K. Kai, ACS Chem. Biol. 2023, 18, 572–582.
 .
J. C. Nutkins, R. J. Mortishiresmith, L. C. Packman, C. L. Brodey, P. B. Rainey, K. Johnstone, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2621–2627;.
C. Bassarello, S. Lazzaroni, G. Bifulco, P. Lo Cantore, N. S. Iacobellis, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, A. Evidente, J. Nat. Prod. 2004, 67, 811–816;.
J. D′Aes, N. P. Kieu, V. Leclere, C. Tokarski, F. E. Olorunleke, K. De Maeyer, P. Jacques, M. Hofte, M. Ongena, Environ. Microbiol. 2014, 16, 2282–2300.
 .
B. Han, A. Pain, K. Johnstone, Mol. Microbiol. 1997, 25, 211–218;.
S. I. Grewal, B. Han, K. Johnstone, J. Bacteriol. 1995, 177, 4658–4668.
S. G. Paine, Ann. Appl. Biol. 1919, 5, 206–219.
 .
F. R. Moore, K. A. Schat, N. Hutchison, C. Leciel, S. E. Bloom, Int. J. Cancer 1993, 54, 685–692;.
C. L. Brodey, P. B. Rainy, M. Tester, K. Johnstone, Mol. Plant-Microbe Interact. 1991, 4, 407–411;.
K. H. Cho, Y. K. Kim, FEMS Microbiol. Lett. 2003, 221, 221–226;.
F. Jourdan, S. Lazzaroni, B. L. Mendez, P. Lo Cantore, M. de Julio, P. Amodeo, N. S. Iacobellis, A. Evidente, A. Motta, Proteins 2003, 52, 534–543.
 .
P. B. Rainey, C. L. Brodey, K. Johnstone, Physiol. Mol. Plant Pathol. 1991, 39, 57–70;.
A. Andolfi, A. Cimmino, P. L. Cantore, N. S. Iacobellis, A. Evidente, Perspect. Med. Chem. 2008, 2, 81–112.
H. Buttner, J. Horl, J. Krabbe, C. Hertweck, ChemBioChem 2023, e202300322.
S. Tsubotani, T. Hida, F. Kasahara, Y. Wada, S. Harada, J. Antibiot. (Tokyo) 1984, 37, 1546–1554.
S. P. Niehs, K. Scherlach, B. Dose, Z. Uzum, T. P. Stinear, S. J. Pidot, C. Hertweck, PNAS Nexus 2022, 1, pgac152.
J. S. Wells, W. H. Trejo, P. A. Principe, R. B. Sykes, J. Antibiot. (Tokyo) 1984, 37, 802–803.
 .
R. E. Mitchell, Phytochemistry 1976, 15, 1941–1947;.
R. E. Moore, W. P. Niemczura, O. C. H. Kwok, S. S. Patil, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3931–3934.
M. Mitova, M. L. Tutino, G. Infusini, G. Marino, S. De Rosa, Mar. Biotechnol. (NY) 2005, 7, 523–531.
 .
A. M. Spain, L. R. Krumholz, M. S. Elshahed, ISME J. 2009, 3, 992–1000;.
D. W. Waite, M. Chuvochina, C. Pelikan, D. H. Parks, P. Yilmaz, M. Wagner, A. Loy, T. Naganuma, R. Nakai, W. B. Whitman, M. W. Hahn, J. Kuever, P. Hugenholtz, Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2020, 70, 5972–6016;.
L. A. Hug, B. J. Baker, K. Anantharaman, C. T. Brown, A. J. Probst, C. J. Castelle, C. N. Butterfield, A. W. Hernsdorf, Y. Amano, K. Ise, Y. Suzuki, N. Dudek, D. A. Relman, K. M. Finstad, R. Amundson, B. C. Thomas, J. F. Banfield, Nat. Microbiol. 2016, 1, 16048.
S. Harada, S. Tsubotani, H. Ono, H. Okazaki, J. Antibiot. (Tokyo) 1984, 37, 1536–1545.
 .
D. Tsikas, Curr. Opin. Clin. Nutr. Metab. Care 2023, 26, 42–49;.
G. M. Peyru, W. K. Maas, J. Bacteriol. 1967, 94, 712–718.
I. Mohanty, S. G. Moore, J. S. Biggs, C. J. Freeman, D. A. Gaul, N. Garg, V. Agarwal, ACS Omega 2021, 6, 33200–33205.
Y. Nozaki, K. Okonogi, N. Katayama, H. Ono, S. Harada, M. Kondo, H. Okazaki, J. Antibiot. (Tokyo) 1984, 37, 1555–1565.
C. L. Bender, F. Alarcon-Chaidez, D. C. Gross, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1999, 63, 266–292.
W. F. Marshall, J. E. Blair, Mayo Clin. Proc. 1999, 74, 187–195.
 .
R. Traber, M. Kuhn, H. R. Loosli, W. Pache, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta. 1977, 60, 1568–1578;.
R. Traber, H. R. Loosli, H. Hofmann, M. Kuhn, A. Vonwartburg, Helv. Chim. Acta. 1982, 65, 1655–1677;.
R. Traber, H. Hofmann, H. R. Loosli, M. Ponelle, A. Vonwartburg, Helv. Chim. Acta. 1987, 70, 13–36;.
A. Jegorov, V. Matha, P. Sedmera, V. Havlicek, J. Stuchlik, P. Seidel, P. Simek, Phytochemistry 1995, 38, 403–407.
 .
R. Traber, C. Kellerjuslen, H. R. Loosli, M. Kuhn, A. Vonwartburg, Helv. Chim. Acta. 1979, 62, 1252–1267;.
K. Roy, T. Mukhopadhyay, G. C. Reddy, K. R. Desikan, B. N. Ganguli, J. Antibiot. (Tokyo) 1987, 40, 275–280;.
G. A. Strobel, R. V. Miller, C. Martinez-Miller, M. M. Condron, D. B. Teplow, W. M. Hess, Microbiology (Reading) 1999, 145 (Pt 8), 1919–1926;.
T. Mukhopadhyay, K. Roy, R. G. Bhat, S. N. Sawant, J. Blumbach, B. N. Ganguli, H. W. Fehlhaber, H. Kogler, J. Antibiot. (Tokyo) 1992, 45, 618–623;.
R. Kanasaki, M. Kobayashi, K. Fujine, I. Sato, M. Hashimoto, S. Takase, Y. Tsurumi, A. Fujie, M. Hino, S. Hashimoto, Y. Hori, J. Antibiot. (Tokyo) 2006, 59, 158–167;.
R. Kanasaki, F. Abe, S. Furukawa, K. Yoshikawa, A. Fujie, M. Hino, S. Hashimoto, Y. Hori, J. Antibiot. (Tokyo) 2006, 59, 145–148;.
A. Fujie, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 603–614;.
R. Kanasaki, F. Abe, M. Kobayashi, M. Katsuoka, M. Hashimoto, S. Takase, Y. Tsurumi, A. Fujie, M. Hino, S. Hashimoto, Y. Hori, J. Antibiot. (Tokyo) 2006, 59, 149–157;.
O. D. Hensens, J. M. Liesch, D. L. Zink, J. L. Smith, C. F. Wichmann, R. E. Schwartz, J. Antibiot. (Tokyo) 1992, 45, 1875–1885;.
R. E. Schwartz, D. F. Sesin, H. Joshua, K. E. Wilson, A. J. Kempf, K. A. Goklen, D. Kuehner, P. Gailliot, C. Gleason, R. White, E. Inamine, G. Bills, P. Salmon, L. Zitano, J. Antibiot. (Tokyo) 1992, 45, 1853–1866;.
K. Mizuno, A. Yagi, S. Satoi, M. Takada, M. Hayashi, J. Antibiot. (Tokyo) 1977, 30, 297–302;.
R. A. Cacho, W. Jiang, Y. H. Chooi, C. T. Walsh, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16781–16790.
E. P. Abraham, G. G. Newton, Biochem. J. 1961, 79, 377–393.
E. P. Abraham, Pharmacol. Rev. 1962, 14, 473–500.
D. Tedesco, L. Haragsim, J. Transplant. 2012, 2012, 230386.
 .
K. Umehara, K. Nakahara, S. Kiyoto, M. Iwami, M. Okamoto, H. Tanaka, M. Kohsaka, H. Aoki, H. Imanaka, J. Antibiot. (Tokyo) 1983, 36, 478–483;.
A. Hirota, A. Suzuki, K. Aizawa, S. Tamura, Biomed. Mass Spectrom. 1974, 1, 15–19;.
H. Itazaki, K. Nagashima, K. Sugita, H. Yoshida, Y. Kawamura, Y. Yasuda, K. Matsumoto, K. Ishii, N. Uotani, H. Nakai, A. Terui, S. Yoshimatsu, Y. Ikenishi, Y. Nakagawa, J. Antibiot. (Tokyo) 1990, 43, 1524–1532;.
Suciati, M. J. Garson, Nat. Prod. Commun. 2014, 9, 233–236;.
S. B. Singh, D. L. Zink, J. M. Liesch, A. W. Dombrowski, S. J. Darkin-Rattray, D. M. Schmatz, M. A. Goetz, Org. Lett. 2001, 3, 2815–2818;.
S. B. Singh, D. L. Zink, J. M. Liesch, R. T. Mosley, A. W. Dombrowski, G. F. Bills, S. J. Darkin-Rattray, D. M. Schmatz, M. A. Goetz, J. Org. Chem. 2002, 67, 815–825;.
K. W. von Bargen, E. M. Niehaus, K. Bergander, R. Brun, B. Tudzynski, H. U. Humpf, J. Nat. Prod. 2013, 76, 2136–2140;.
W. Gu, M. Cueto, P. R. Jensen, W. Fenical, R. B. Silverman, Tetrahedron 2007, 63, 6535–6541;.
S. Ochi, M. Yoshida, A. Nakagawa, M. Natsume, Can. J. Plant Pathol. 2011, 33;.
S. J. Darkin-Rattray, A. M. Gurnett, R. W. Myers, P. M. Dulski, T. M. Crumley, J. J. Allocco, C. Cannova, P. T. Meinke, S. L. Colletti, M. A. Bednarek, S. B. Singh, M. A. Goetz, A. W. Dombrowski, J. D. Polishook, D. M. Schmatz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 13143–13147.
 .
K. Kai, H. Yoshikawa, Y. H. Kuo, K. Akiyama, H. Hayashi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2010, 74, 1309–1311;.
Y. H. Kuo, K. Kai, K. Akiyama, H. Hayashi, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 429–431;.
J. C. Liermann, E. Thines, H. Anke, T. Opatz, Zeitschrift für Naturforschung B 2014, 64, 727–730.
 .
J. Blunt, T. Cole, M. Munro, L. Sun, J. F. Weber, K. Ramasamy, B. H. Abu, M. A. B. B. Abdul, WO2010062159A1, 2011;.
H. Y. Wang, H. Yang, M. Holm, H. Tom, K. Oltion, A. A. Q. Al-Khdhairawi, J. F. Weber, S. C. Blanchard, D. Ruggero, J. Taunton, Nat. Chem. 2022, 14, 1443–1450.
 .
T. Junne, J. Wong, C. Studer, T. Aust, B. W. Bauer, M. Beibel, B. Bhullar, R. Bruccoleri, J. Eichenberger, D. Estoppey, N. Hartmann, B. Knapp, P. Krastel, N. Melin, E. J. Oakeley, L. Oberer, R. Riedl, G. Roma, S. Schuierer, F. Petersen, J. A. Tallarico, T. A. Rapoport, M. Spiess, D. Hoepfner, J. Cell Sci. 2015, 128, 1217–1229;.
K. Ohsawa, S. Fukaya, T. Doi, Org. Lett. 2022, 24, 5552–5556;.
S. Yamaguchi, T. Fujioka, A. Yoshimi, T. Kumagai, M. Umemura, K. Abe, M. Machida, K. Kawai, Front. Fungal Biol. 2022, 3, 1081179.
 .
S. Gupta, S. B. Krasnoff, D. W. Roberts, J. A. A. Renwick, L. S. Brinen, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 707–709;.
A. Fredenhagen, L. P. Molleyres, B. Bohlendorf, G. Laue, J. Antibiot. (Tokyo) 2006, 59, 267–280.
 .
Z. Lin, J. Wen, T. Zhu, Y. Fang, Q. Gu, W. Zhu, J. Antibiot. (Tokyo) 2008, 61, 81–85;.
T. J. Greshock, A. W. Grubbs, R. M. Williams, Tetrahedron 2007, 63, 6124–6130;.
M. S. Kuo, D. A. Yurek, S. A. Mizsak, J. I. Cialdella, L. Baczynskyj, V. P. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1763–1767.
S. H. Kwon, S. H. Ahn, Y. K. Kim, G. U. Bae, J. W. Yoon, S. Hong, H. Y. Lee, Y. W. Lee, H. W. Lee, J. W. Han, J. Biol. Chem. 2002, 277, 2073–2080.
D. A. Ostlind, W. G. Mickle, D. V. Ewanciw, F. J. Andriuli, W. C. Campbell, S. Hernandez, S. Mochales, E. Munguira, Res. Vet. Sci. 1990, 48, 260–261.
 .
H. Morita, S. Nagashima, K. Takeya, H. Itokawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 992–993;.
H. Morita, S. Nagashima, K. Takeya, H. Itokawa, Y. Iitaka, Tetrahedron 1995, 51, 1121–1132;.
H. Morita, S. Nagashima, O. Shirota, K. Takeya, H. Itokawa, Chem. Lett. 1993, 1877–1880;.
H. Morita, S. Nagashima, K. Takeya, H. Itokawa, Chem. Lett. 1994, 2009–2010;.
H. Morita, S. Nagashima, K. Takeya, H. Itokawa, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 271–273;.
H. M. Xu, G. Z. Zeng, W. B. Zhou, W. J. He, N. H. Tan, Tetrahedron 2013, 69, 7964–7969;.
D. Cheng, Y. Shao, R. Hartman, E. Roder, K. Zhao, Phytochemistry 1994, 36, 945–948;.
D. L. Cheng, Y. Shao, K. Zhao, R. Hartmann, E. Roeder, Pharmazie 1996, 51, 185–186;.
D. L. Cheng, Y. Shao, R. Hartmann, E. Roeder, K. Zhao, Phytochemistry 1996, 41, 225–227;.
K. Mizutani, Y. Hirasawa, Y. Sugita-Konishi, N. Mochizuki, H. Morita, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1297–1300;.
S. Marumo, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1959, 23, 428–437.
H. M. Xu, H. Yi, W. B. Zhou, W. J. He, G. Z. Zeng, W. Y. Xu, N. H. Tan, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1380–1383.
C. J. B. Harvey, M. Tang, U. Schlecht, J. Horecka, C. R. Fischer, H. C. Lin, J. Li, B. Naughton, J. Cherry, M. Miranda, Y. F. Li, A. M. Chu, J. R. Hennessy, G. A. Vandova, D. Inglis, R. S. Aiyar, L. M. Steinmetz, R. W. Davis, M. H. Medema, E. Sattely, C. Khosla, R. P. St Onge, Y. Tang, M. E. Hillenmeyer, Sci. Adv. 2018, 4, eaar5459.
 .
N. Fusetani, T. Sugawara, S. Matsunaga, H. Hirota, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7811–7812;.
S. P. Gunasekera, S. A. Pomponi, P. J. McCarthy, J. Nat. Prod. 1994, 57, 79–83;.
M. T. Jamison, T. F. Molinski, J. Nat. Prod. 2016, 79, 2243–2249;.
M. Issac, M. Aknin, A. Gauvin-Bialecki, N. De Voogd, A. Ledoux, M. Frederich, Y. Kashman, S. Carmeli, J. Nat. Prod. 2017, 80, 1110–1116;.
D. C. Holland, W. A. Schroder, M. J. Calcott, E. Kaemmerer, V. M. Avery, M. G. Ekins, A. R. Carroll, J. Nat. Prod. 2023, 86, 2216–2227;.
J. Kobayashi, F. Itagaki, H. Shigemori, M. Ishibashi, K. Takahashi, M. Ogura, S. Nagasawa, T. Nakamura, H. Hirota, T. Ohta, S. Nozoe, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7812–7813;.
J. Kobayashi, F. Itagaki, H. Shigemori, T. Takao, Y. Shimonishi, Tetrahedron 1995, 51, 2525–2532;.
M. Tsuda, H. Ishiyama, K. Masuko, T. Takao, Y. Shimonishi, J. Kobayashi, Tetrahedron 1999, 55, 12543–12548;.
L. Chill, Y. Kashman, M. Schleyer, Tetrahedron 1997, 53, 16147–16152.
D. P. Clark, J. Carroll, S. Naylor, P. Crews, J. Org. Chem. 1998, 63, 8757–8764.
R. J. Capon, J. Ford, E. Lacey, J. H. Gill, K. Heiland, T. Friedel, J. Nat. Prod. 2002, 65, 358–363.
 .
K. Fukuhara, K. Takada, S. Okada, S. Matsunaga, Org. Lett. 2015, 17, 2646–2648;.
K. Fukuhara, K. Takada, S. Okada, S. Matsunaga, J. Nat. Prod. 2016, 79, 1694–1697.
G. Ryu, S. Matsunaga, N. Fusetani, Tetrahedron 1994, 50, 13409–13416.
Y. Nakao, M. Fujita, K. Warabi, S. Matsunaga, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10462–10463.
N. Fusetani, Y. Nakao, S. Matsunaga, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7073–7074.
P. W. Ford, K. R. Gustafson, T. C. McKee, N. Shigematsu, L. K. Maurizi, L. K. Pannell, D. E. Williams, E. D. de Silva, P. Lassota, T. M. Allen, R. Van Soest, R. J. Andersen, M. R. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5899–5909.
M. Stierhof, K. O. Hansen, M. Sharma, K. Feussner, K. Subko, F. F. Díaz-Rullo, J. Isaksson, I. Pérez-Victoria, D. Clarke, E. Hansen, M. Jaspars, J. N. Tabudravu, Tetrahedron 2016, 72, 6929–6934.
N. Oku, R. Krishnamoorthy, A. G. Benson, R. L. Ferguson, M. A. Lipton, L. R. Phillips, K. R. Gustafson, J. B. McMahon, J. Org. Chem. 2005, 70, 6842–6847.
 .
A. Plaza, E. Gustchina, H. L. Baker, M. Kelly, C. A. Bewley, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1753–1760;.
Z. Lu, R. M. Van Wagoner, M. K. Harper, H. L. Baker, J. N. Hooper, C. A. Bewley, C. M. Ireland, J. Nat. Prod. 2011, 74, 185–193;.
A. Zampella, V. Sepe, P. Luciano, F. Bellotta, M. C. Monti, M. V. D′Auria, T. Jepsen, S. Petek, M. T. Adeline, O. Laprevote, A. M. Aubertin, C. Debitus, C. Poupat, A. Ahond, J. Org. Chem. 2008, 73, 5319–5327;.
A. Zampella, V. Sepe, F. Bellotta, P. Luciano, M. V. D′Auria, T. Cresteil, C. Debitus, S. Petek, C. Poupat, A. Ahond, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4037–4044;.
N. Oku, K. R. Gustafson, L. K. Cartner, J. A. Wilson, N. Shigematsu, S. Hess, L. K. Pannell, M. R. Boyd, J. B. McMahon, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1407–1411;.
T. D. Tran, N. B. Pham, G. Fechner, D. Zencak, H. T. Vu, J. N. Hooper, R. J. Quinn, J. Nat. Prod. 2012, 75, 2200–2208;.
L. Coello, F. Reyes, M. J. Martin, C. Cuevas, R. Fernandez, J. Nat. Prod. 2014, 77, 298–303;.
P. Prasad, W. Aalbersberg, K. D. Feussner, R. M. Van Wagoner, Tetrahedron 2011, 67, 8529–8531.
M. C. Edler, A. M. Fernandez, P. Lassota, C. M. Ireland, L. R. Barrows, Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 707–715.
 .
S. G. Waley, Biochem. J. 1958, 68, 189–192;.
S. Tsuboi, K. Hirota, K. Ogata, S. Ohmori, Anal. Biochem. 1984, 136, 520–524;.
K. Sajiki, T. Pluskal, M. Shimanuki, M. Yanagida, Metabolites 2013, 3, 1118–1129;.
K. Narainsamy, S. Farci, E. Braun, C. Junot, C. Cassier-Chauvat, F. Chauvat, Mol. Microbiol. 2016, 100, 15–24;.
T. Ito, A. Yamauchi, H. Hemmi, T. Yoshimura, J. Biosci. Bioeng. 2016, 122, 689–693.
T. Soga, R. Baran, M. Suematsu, Y. Ueno, S. Ikeda, T. Sakurakawa, Y. Kakazu, T. Ishikawa, M. Robert, T. Nishioka, M. Tomita, J. Biol. Chem. 2006, 281, 16768–16776.
R. E. Offord, J. Philippe, J. G. Davis, P. A. Halban, M. Berger, Biochem. J. 1979, 182, 249–251.
E. E. Cliffe, S. G. Waley, Biochem. J. 1961, 79, 475–482.
P. J. Thornalley, Chem.-Biol. Interact. 1998, 111–2, 137–151.
 .
S. N. Sehgal, H. Baker, C. P. Eng, K. Singh, C. Vezina, J. Antibiot. (Tokyo) 1983, 36, 351–354;.
S. J. Box, P. R. Shelley, J. W. Tyler, M. S. Verrall, S. R. Warr, A. M. Badger, M. A. Levy, R. M. Banks, J. Antibiot. (Tokyo) 1995, 48, 1347–1349;.
T. Kino, H. Hatanaka, M. Hashimoto, M. Nishiyama, T. Goto, M. Okuhara, M. Kohsaka, H. Aoki, H. Imanaka, J. Antibiot. (Tokyo) 1987, 40, 1249–1255.
P. G. Arnison, M. J. Bibb, G. Bierbaum, A. A. Bowers, T. S. Bugni, G. Bulaj, J. A. Camarero, D. J. Campopiano, G. L. Challis, J. Clardy, P. D. Cotter, D. J. Craik, M. Dawson, E. Dittmann, S. Donadio, P. C. Dorrestein, K. D. Entian, M. A. Fischbach, J. S. Garavelli, U. Goransson, C. W. Gruber, D. H. Haft, T. K. Hemscheidt, C. Hertweck, C. Hill, A. R. Horswill, M. Jaspars, W. L. Kelly, J. P. Klinman, O. P. Kuipers, A. J. Link, W. Liu, M. A. Marahiel, D. A. Mitchell, G. N. Moll, B. S. Moore, R. Muller, S. K. Nair, I. F. Nes, G. E. Norris, B. M. Olivera, H. Onaka, M. L. Patchett, J. Piel, M. J. Reaney, S. Rebuffat, R. P. Ross, H. G. Sahl, E. W. Schmidt, M. E. Selsted, K. Severinov, B. Shen, K. Sivonen, L. Smith, T. Stein, R. D. Sussmuth, J. R. Tagg, G. L. Tang, A. W. Truman, J. C. Vederas, C. T. Walsh, J. D. Walton, S. C. Wenzel, J. M. Willey, W. A. van der Donk, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108–160.
 .
F. S. Tarantini, M. Brunati, A. Taravella, L. Carrano, F. Parenti, K. W. Hong, P. Williams, K. G. Chan, S. Heeb, W. C. Chan, PLoS One 2021, 16, e0260413;.
C. M. Mudalungu, W. J. von Torne, K. Voigt, C. Ruckert, S. Schmitz, O. N. Sekurova, S. B. Zotchev, R. D. Sussmuth, J. Nat. Prod. 2019, 82, 1478–1486;.
S. R. Park, Y. J. Yoo, Y. H. Ban, Y. J. Yoon, J. Antibiot. (Tokyo) 2010, 63, 434–441;.
S. Nolden, N. Wagner, R. Biener, D. Schwartz, J. Biotechnol. 2009, 140, 99–106;.
T. M. Binz, S. I. Maffioli, M. Sosio, S. Donadio, R. Muller, J. Biol. Chem. 2010, 285, 32710–32719;.
S. T. Lima, D. O. Alvarenga, A. Etchegaray, D. P. Fewer, J. Jokela, A. M. Varani, M. Sanz, F. A. Dorr, E. Pinto, K. Sivonen, M. F. Fiore, ACS Chem. Biol. 2017, 12, 769–778;.
L. Rouhiainen, L. Paulin, S. Suomalainen, H. Hyytiainen, W. Buikema, R. Haselkorn, K. Sivonen, Mol. Microbiol. 2000, 37, 156–167;.
T. K. Shishido, J. Jokela, A. Humisto, S. Suurnakki, M. Wahlsten, D. O. Alvarenga, K. Sivonen, D. P. Fewer, Mar. Drugs 2019, 17, 271;.
D. Pogorevc, Y. Tang, M. Hoffmann, G. Zipf, H. S. Bernauer, A. Popoff, H. Steinmetz, S. C. Wenzel, ACS Synth. Biol. 2019, 8, 1121–1133;.
T. A. Scott, D. Heine, Z. Qin, B. Wilkinson, Nat. Commun. 2017, 8;.
K. E. Bushley, R. Raja, P. Jaiswal, J. S. Cumbie, M. Nonogaki, A. E. Boyd, C. A. Owensby, B. J. Knaus, J. Elser, D. Miller, Y. Di, K. L. McPhail, J. W. Spatafora, PLoS Genet. 2013, 9, e1003496;.
T. Schafhauser, L. Jahn, N. Kirchner, A. Kulik, L. Flor, A. Lang, T. Caradec, D. P. Fewer, K. Sivonen, W. J. H. van Berkel, P. Jacques, T. Weber, H. Gross, K. H. van Pee, W. Wohlleben, J. Ludwig-Muller, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2019, 116, 26909–26917;.
T. Schafhauser, N. Kirchner, A. Kulik, M. M. Huijbers, L. Flor, T. Caradec, D. P. Fewer, H. Gross, P. Jacques, L. Jahn, J. Jokela, V. Leclere, J. Ludwig-Muller, K. Sivonen, W. J. van Berkel, T. Weber, W. Wohlleben, K. H. van Pee, Environ. Microbiol. 2016, 18, 3728–3741.
S. Aguilera, K. Lopez-Lopez, Y. Nieto, R. Garciduenas-Pina, G. Hernandez-Guzman, J. L. Hernandez-Flores, J. Murillo, A. Alvarez-Morales, J. Bacteriol. 2007, 189, 2834–2843.
Y. Zhang, K. B. Rowley, S. S. Patil, J. Bacteriol. 1993, 175, 6451–6458.
T. Arai, K. Kino, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008, 72, 3048–3050.
T. M. Amorim Franco, J. S. Blanchard, Biochemistry 2017, 56, 5849–5865.
G. B. Kohlhaw, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2003, 67, 1–15, table of contents.
S. Binder, T. Knill, J. Schuster, Physiol. Plant. 2006, 129, 68–78.
 .
J. Kroymann, S. Textor, J. G. Tokuhisa, K. L. Falk, S. Bartram, J. Gershenzon, T. Mitchell-Olds, Plant Physiol. 2001, 127, 1077–1088;.
J. Schuster, T. Knill, M. Reichelt, J. Gershenzon, S. Binder, Plant Cell 2006, 18, 2664–2679.
 .
G. Graser, B. Schneider, N. J. Oldham, J. Gershenzon, Arch. Biochem. Biophys. 2000, 378, 411–419;.
G. Graser, N. J. Oldham, P. D. Brown, U. Temp, J. Gershenzon, Phytochemistry 2001, 57, 23–32.
J. E. Schaffer, M. R. Reck, N. K. Prasad, T. A. Wencewicz, Nat. Chem. Biol. 2017, 13, 737–744.
R. B. Herbert, A. R. Knaggs, J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1992, 103–107.
P. Kumar, A. Meza, J. M. Ellis, G. A. Carlson, C. A. Bingman, A. R. Buller, ACS Chem. Biol. 2021, 16, 86–95.
G. Hernandez-Guzman, A. Alvarez-Morales, Mol. Plant-Microbe Interact. 2001, 14, 545–554.
 .
G. J. Gatto, Jr., M. T. Boyne, 2nd, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3838–3847;.
L. E. Khaw, G. A. Bohm, S. Metcalfe, J. Staunton, P. F. Leadlay, J. Bacteriol. 1998, 180, 809–814.
H. Motamedi, A. Shafiee, Eur. J. Biochem. 1998, 256, 528–534.
W. Namwat, Y. Kamioka, H. Kinoshita, Y. Yamada, T. Nihira, Gene 2002, 286, 283–290.
A. Sandmann, F. Sasse, R. Muller, Chem. Biol. 2004, 11, 1071–1079.
J. M. Jin, S. Lee, J. Lee, S. R. Baek, J. C. Kim, S. H. Yun, S. Y. Park, S. Kang, Y. W. Lee, Mol. Microbiol. 2010, 76, 456–466.
H. Xu, B. Andi, J. Qian, A. H. West, P. F. Cook, Cell Biochem. Biophys. 2006, 46, 43–64.
M. A. van den Berg, I. Westerlaken, C. Leeflang, R. Kerkman, R. A. Bovenberg, Fungal Genet. Biol. 2007, 44, 830–844.
 .
J. J. Coque, P. Liras, L. Laiz, J. F. Martin, J. Bacteriol. 1991, 173, 6258–6264;.
K. Madduri, C. Stuttard, L. C. Vining, J. Bacteriol. 1991, 173, 985–988;.
J. L. de La Fuente, A. Rumbero, J. F. Martin, P. Liras, Biochem. J. 1997, 327 (Pt 1), 59–64.
 .
Y. Irino, R. Toh, M. Nagao, T. Mori, T. Honjo, M. Shinohara, S. Tsuda, H. Nakajima, S. Satomi-Kobayashi, T. Shinke, H. Tanaka, T. Ishida, O. Miyata, K. I. Hirata, Sci. Rep. 2016, 6, 36749;.
K. Zhang, H. Li, K. M. Cho, J. C. Liao, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 6234–6239.
H. E. Umbarger, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1973, 37, 349–395.
R. M. Drevland, A. Waheed, D. E. Graham, J. Bacteriol. 2007, 189, 4391–4400.
M. Kisumi, M. Sugiura, I. Chibata, J. Biochem. 1976, 80, 333–339.
D. Pogorevc, R. Muller, Microb. Biotechnol. 2022, 15, 353–369.
Z. Liu, D. Lei, B. Qiao, S. Li, J. Qiao, G. R. Zhao, ACS Synth. Biol. 2020, 9, 2943–2954.
معلومات مُعتمدة: R15 GM151721 United States GM NIGMS NIH HHS; R15 GM151721 National Institute of General Medical Sciences of the National Institutes of Health; Summer Scholars Program in the Center for Undergraduate Research and Scholarship at Augusta University
فهرسة مساهمة: Keywords: Amino acids; Biosynthesis; Homologation; Natural Products; Peptides
المشرفين على المادة: 0 (Biological Products)
0 (Amino Acids)
تواريخ الأحداث: Date Created: 20240315 Date Completed: 20240502 Latest Revision: 20240807
رمز التحديث: 20240807
DOI: 10.1002/cbic.202300822
PMID: 38487927
قاعدة البيانات: MEDLINE
الوصف
تدمد:1439-7633
DOI:10.1002/cbic.202300822