دورية أكاديمية
A Metastable Semiquinone Molecular Switch Modulated by Ascorbate/O 2 : A Study from a System Far-From-Equilibrium to Biological Assays in Mitochondria.
العنوان: | A Metastable Semiquinone Molecular Switch Modulated by Ascorbate/O |
---|---|
المؤلفون: | Rodríguez-Valdez G; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Martínez-Cerda ME; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Mejía-Reyes JG; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Tapia-Juárez M; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Olmos-Orizaba E; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Cortés-Rojo C; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Cortés-García CJ; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Contreras-Celedón CA; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Solorio-Alvarado CR; División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, Noria Alta S/N, 36050, Guanajuato, Mexico., Chacón-García L; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico. |
المصدر: | Chembiochem : a European journal of chemical biology [Chembiochem] 2024 Jul 09, pp. e202400401. Date of Electronic Publication: 2024 Jul 09. |
Publication Model: | Ahead of Print |
نوع المنشور: | Journal Article |
اللغة: | English |
بيانات الدورية: | Publisher: Wiley-VCH Verlag Country of Publication: Germany NLM ID: 100937360 Publication Model: Print-Electronic Cited Medium: Internet ISSN: 1439-7633 (Electronic) Linking ISSN: 14394227 NLM ISO Abbreviation: Chembiochem Subsets: MEDLINE |
أسماء مطبوعة: | Original Publication: Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag, c2000- |
مستخلص: | A molecular switch based on the metastable radical anion derived from a substituted heteroaryl quinone is described. Pyrrolyl quinone thiocyanate (PQ 9) showed an interaction with the fluoride anion that was visible to the naked eye and quantified by UV/vis and 1H and 13 C NMR. The metastable quinoid species formed by the interaction with F - ("ON" state) showed a molecular switching effect autocontrolled by the presence of ascorbate ("OFF" state) and back to the "ON" state by an autooxidation process, measured by visible and UV/vis spectroscopy. Due to its out-of-equilibrium properties and the exchange of matter and energy, a dissipative structural behaviour is proposed. Considering its similarity to the mechanism of coenzyme Q in oxidative phosphophorylation, PQ 9 was evaluated on Saccharomyces cerevisiae mitochondrial function for inhibition of complexes II, III and IV, reactive oxygen species (ROS) production, catalase activity and lipid peroxidation. The results showed that PQ 9 inhibited complex III activity as well as the activity of all electron transport chain (ETC) complexes. In addition, PQ 9 reduced ROS production and catalase activity in yeast. The results suggest that PQ 9 may have potential applications as a new microbicidal compound by inducing ETC dysfunction. (© 2024 Wiley-VCH GmbH.) |
References: | . J. G. Meyerowitz, M. J. Robertson, X. Barros-Álvarez, O. Panova, R. Nwokonko, Y. Gao, G. Skiniotis, Nat. Struct. Mol. Biol. 2022, 29, 274;. H. Li, D. H. Qu, Sci. China Chem. 2015, 58, 916–921;. S. Zhang, Y. An, X. M. Chen, Q. Li, Smart Mol. 2023, 1, e20230015;. R. Benny, D. Sahoo, A. George, S. De, ChemistryOpen 2022, 11, e202200128. J. G. Meyerowitz, M. J. Robertson, X. Barros-Álvarez, O. Panova, R. M. Nwokonko, Y. Gao, G. Skiniotis, Nat. Struct. Mol. Biol. 2022. 29, 274. O. Fitzmaurice, M. Bartkowski, S. Giordani, Front. Chem. 2022, 10, 859450. A. Günther, Y. Deja, M. Kilic, K. Tran, P. Kotra, F. Renz, W. Kowalsky, B. Roth, Sci. Rep. 2024, 14, 5897. K. W. Plaxco, H. T. Soh, Trends Biotechnol. 2011, 29, 1. P. Wu, B. Dharmadhikari, P. Patra, X. Xionga, Nanoscale Adv. 2022, 4, 3418. F. Nicoli, E. Paltrinieri, M. Tranfić Bakić, M. Baroncini, S. Silvi, A. Credia, Coord. Chem. Rev. 2021, 428, 213589. . H. Früchtl, T. V. Mourik, Phys. Chem. Chem. Phys. 2021, 23, 1811;. Y. Zheng, B. Bian, P. Yuan, Eur. Phys. J. B 2016, 89, 1;. J. S. S. K. Formen, C. Wolf, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 27031. . T. L. Silva, M. L. de Azevedo, F. R. Ferreira, D. C. Santos, C. Amatore, M. O. F. Goulart, Curr. Opin. Electrochem. 2020, 24, 79;. I. Cirilli, E. Damiani, P. V. Dludla, I. Hargreaves, F. Marcheggiani, L. E. Millichap, P. Orlando, S. Silvestri, L. Tiano, Antioxidants 2021, 23, 1325. K. Zhang, D. Chen, K. Ma, X. Wu, H. Hao, S. Jiang, J. Med. Chem. 2018, 61, 6983. S. Haji, K. Fujita, R. Oki, Y. Osaki, R. Miyamoto, H. Morino, S. Nagano, N. Atsusa, Y. Kanazawa, Y. Matsumoto, A. Arisawa, H. Kawai, Y. Sato, S. Sakaguchi, K. Yagi, T. Hamatani, T. Kagimura, H. Mochizuki, M. Doyu, G. Sobue, M. Harada, Y. Izumi, JMIR. Res. Protoc. 2023, 12, e42032. V. Weissig, Trends Mol. Med. 2020, 26, 40. S. Gallardo-Alfonzo, C. Cortés-García, I. Mejía-Farfán, Y. López, M. Mojica, C. Contreras-Celedón, L. Chacón-García, Synlett 2021, 32, 185. I. Mejía-Farfán, M. Solís-Hernández, P. Navarro-Santos, C. Contreras-Celedón, C. Cortés-García, L. Chacón-García, RSC Adv. 2019, 9, 18265. M. Juárez-Tapia, J. B. González-Campos, C. Contreras-Celedón, D. Corona, E. Cuevas-Yáñez, L. Chacón-García, RSC Adv. 2014, 4, 5660. L. Chacón-García, M. Valle-Sánchez, C. Contreras-Celedón, Lett. Org. Chem. 2013, 10, 632. A. Pérez-Nava, S. Bedolla-Guzman, D. García-Bassoco, E. Cuevas-Yáñez, B. A. Frontana-Uribe, L. Chacón-García, M. Valle-Sánchez, J. B. González-Campos, Chem. Eng. Process. 2024, 197, 109688. S. Guha, F. S. Goodson, L. J. Corson, S. Saha, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13679. M. Valle-Sánchez, C. Contreras-Celedón, A. Terán, L. Chacón-García, ACS Omega 2021, 6, 16419. E. de Oliveira, L. Filho, I. Malvestiti, ACS Omega 2020, 5, 33329. . C. R. McElroy, A. Constantinou, L. C. Jones, L. Summerton, J. H. Clark, Green Chem. 2015, 17, 3111;. R. A. Sheldon, Green Chem. 2007, 9, 1273. T. L. D. Tam, J. W. Xu, Chem. Commun. 2019, 55, 6225E. T. Chen, L. Wang, S. Li, L. Dong, L. Tan, Org. Lett. 2023, 25, 5774. . Z. Anusevicius, A. Ramana Vicius, J. Sarlauskas, Chem. Pap. 1998, 52, 6;. G. Silveira-Dorta, D. M. Monzón, F. P. Crisóstomo, T. Martín, V. S. Martín, R. Carrillo, Chem. Commun. 2015, 51, 7027. D. Dattler, G. Fuks, J. Heiser, E. Moulin, A. Perrot, X. Yao, N. E. Giuseppone, Chem. Rev. 2020, 120, 310. A. D. Nadezhdin, H. B. Dunford, Can. J. Chem. 1979, 57, 3017. G. Bélanger-Chabot, A. Ali, F. Gabbaï, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 9958. S. Saha, Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2225. Y. Song, G. R. Buettner, Free Radical Biol. Med. 2010, 49, 919. E. Mattia, S. Otto, Nat. Nanotechnol. 2015, 10, 111. G. Ashkenasy, T. M. Hermans, S. Otto, A. F. Taylor, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 2543. . M. A. Aon, S. Cortassa, B. O'Rourke, Adv. Exp. Med. Biol. 2008, 641, 98;. D. B. Zorov, M. Juhaszova, S. J. Sollott, Physiol. Rev. 2014, 94, 909. J. Rutter, A. L. Hughes, Endocrinol. Metab. 2015, 26, 59. D. Williamson, Nat. Rev. Genet. 2002, 3, 475. J. P. Lasserre, A. Dautant, R. S. Aiyar, R. Kucharczyk, A. Glatigny, D. Tribouillard-Tanvier, J. Rytka, M. Blondel, N. Skoczen, P. Reynier, L. Pitayu, A. Rötig, A. Delahodde, L. M. Steinmetz, G. Dujardin, V. Procaccio, J. P. L. di Rago, Dis. Model Mech. 2015, 8, 509. C. Cortés-Rojo, C. Estrada-Villagómez, S. Manzo- Ávalos, A. Saavedra-Molina, Inf. Tecnol. 2009, 20, 71. . A. Begleiter, Biochem. Pharmacol. 1985, 34, 2629;. S. Kurban, N. G. Deniz, C. Sayil, M. Ozyurek, K. Guclu, M. Stasevych, V. Zvarych, O. Komarovska-Porokhnyavet, V. Novikov, Heteroat. Chem. 2019, 2019, 1658417. C. Glorieux, M. Zamocky, J. M. Sandoval, J. Verrax, P. B. Calderon, Free Radical Biol. Med. 2015, 1, 84. I. Faria Matos, L. M. Mazorra Morales, D. V. Bortolini Santana, G. M. Cosme Silva, M. Menezes de Assis Gomes, R. A. Ayub, J. H. Costa, J. G. de Oliveira, Front. Plant Sci. 2022, 13, 1. A. Peña, M. Z. Piña, E. Escamilla, E. Piña, FEBS Lett. 1977, 80, 209. C. Cortés-Rojo, E. Calderón-Cortés, M. Clemente-Guerrero, M. Estrada-Villagómez, S. Manzo-Avalos, R. Mejía-Zepeda, I. Boldogh, A. Saavedra-Molina, J. Bioenerg. Biomembr. 2009, 41, 15. P. F. Gallet, A. Maftah, J. M. Petit, M. Denis-Gay, R. Julien, Eur. J. Biochem. 1995, 228, 113. D. Gérard-Monnier, I. Erdelmeier, K. Régnard, N. Moze-Henry, J. C. Yadan, J. Chaudiere, J. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1176. B. E. Olmos-Orizaba, J. S. Arroyo-Peñaloza, L. Martínez-Alcántar, R. Montoya-Pérez, A. Flores-García, A. R. Rodríguez-Orozco, C. Cortés-Rojo, Life (Basel) 2022, 12, 1052. |
معلومات مُعتمدة: | CIC-UMSNH; 783454 CONACyT |
فهرسة مساهمة: | Keywords: Ascorbate; Complex II inhibition; Metastable molecular switch; Mitochondria; Out-of-equilibrium |
تواريخ الأحداث: | Date Created: 20240709 Latest Revision: 20240903 |
رمز التحديث: | 20240903 |
DOI: | 10.1002/cbic.202400401 |
PMID: | 38981854 |
قاعدة البيانات: | MEDLINE |
تدمد: | 1439-7633 |
---|---|
DOI: | 10.1002/cbic.202400401 |