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A Metastable Semiquinone Molecular Switch Modulated by Ascorbate/O 2 : A Study from a System Far-From-Equilibrium to Biological Assays in Mitochondria.

التفاصيل البيبلوغرافية
العنوان: A Metastable Semiquinone Molecular Switch Modulated by Ascorbate/O 2 : A Study from a System Far-From-Equilibrium to Biological Assays in Mitochondria.
المؤلفون: Rodríguez-Valdez G; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Martínez-Cerda ME; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Mejía-Reyes JG; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Tapia-Juárez M; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Olmos-Orizaba E; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Cortés-Rojo C; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Cortés-García CJ; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Contreras-Celedón CA; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico., Solorio-Alvarado CR; División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, Noria Alta S/N, 36050, Guanajuato, Mexico., Chacón-García L; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Francisco J. Múgica S/N, 58030, Morelia, Mexico.
المصدر: Chembiochem : a European journal of chemical biology [Chembiochem] 2024 Jul 09, pp. e202400401. Date of Electronic Publication: 2024 Jul 09.
Publication Model: Ahead of Print
نوع المنشور: Journal Article
اللغة: English
بيانات الدورية: Publisher: Wiley-VCH Verlag Country of Publication: Germany NLM ID: 100937360 Publication Model: Print-Electronic Cited Medium: Internet ISSN: 1439-7633 (Electronic) Linking ISSN: 14394227 NLM ISO Abbreviation: Chembiochem Subsets: MEDLINE
أسماء مطبوعة: Original Publication: Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag, c2000-
مستخلص: A molecular switch based on the metastable radical anion derived from a substituted heteroaryl quinone is described. Pyrrolyl quinone thiocyanate (PQ 9) showed an interaction with the fluoride anion that was visible to the naked eye and quantified by UV/vis and 1H and 13 C NMR. The metastable quinoid species formed by the interaction with F - ("ON" state) showed a molecular switching effect autocontrolled by the presence of ascorbate ("OFF" state) and back to the "ON" state by an autooxidation process, measured by visible and UV/vis spectroscopy. Due to its out-of-equilibrium properties and the exchange of matter and energy, a dissipative structural behaviour is proposed. Considering its similarity to the mechanism of coenzyme Q in oxidative phosphophorylation, PQ 9 was evaluated on Saccharomyces cerevisiae mitochondrial function for inhibition of complexes II, III and IV, reactive oxygen species (ROS) production, catalase activity and lipid peroxidation. The results showed that PQ 9 inhibited complex III activity as well as the activity of all electron transport chain (ETC) complexes. In addition, PQ 9 reduced ROS production and catalase activity in yeast. The results suggest that PQ 9 may have potential applications as a new microbicidal compound by inducing ETC dysfunction.
(© 2024 Wiley-VCH GmbH.)
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معلومات مُعتمدة: CIC-UMSNH; 783454 CONACyT
فهرسة مساهمة: Keywords: Ascorbate; Complex II inhibition; Metastable molecular switch; Mitochondria; Out-of-equilibrium
تواريخ الأحداث: Date Created: 20240709 Latest Revision: 20240903
رمز التحديث: 20240903
DOI: 10.1002/cbic.202400401
PMID: 38981854
قاعدة البيانات: MEDLINE
الوصف
تدمد:1439-7633
DOI:10.1002/cbic.202400401