Síntese, caracterização, cálculos de DFT e atvidade antifúngica de novos derivados da piperina
| العنوان: | Síntese, caracterização, cálculos de DFT e atvidade antifúngica de novos derivados da piperina |
|---|---|
| المؤلفون: | Souza Junior, Joselito da Silva |
| المساهمون: | Athayde Filho, Petrônio Filgueiras de |
| المصدر: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB Universidade Federal da Paraíba (UFPB) instacron:UFPB |
| بيانات النشر: | Universidade Federal da Paraíba, 2021. |
| سنة النشر: | 2021 |
| مصطلحات موضوعية: | Theoretical study, Derivados da piperina, Estudo teórico, Estudo antifúngico, Antifungal study, CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA [CNPQ], Piperine derivatives |
| الوصف: | This work describes the synthesis of four new piperine derivatives (PC1-PC4), which were obtained through the bimolecular nucleophilic substitution reaction (SN2) between bromoacetophenones and potassium piperate with yields ranging between 58% and 65%. The compounds were characterized by infrared spectroscopy (IR), NMR of 1H and 13C. For the compounds, quantum calculations were made using the density functional theory (DFT) on the basis of B3LYP-D3/6-31G(d,p) and 6-311+G(2d,p) and with this the electronic properties of each molecule to verify the energy gap between the HOMO and LUMO orbitals and some global chemical reactivity descriptors such as Electrophilicity, Chemical Potential and Hardness, which were used to study the reactivity and stability of the aforementioned compounds. The 1H and 13C chemical shifts were calculated using the gauge-invariant atomic orbital method (GIAO) and compared with the experimental values. In addition, the calculations of coefficient of determination (R2 ) for the chemical shift of 13C ranged between 0.96 and 0.99 and for 1H ranged between 0.90 and 0.97, R2 was performed to determine which synthesized compound had the best correlation between experimental and calculated chemical shifts, and PC3 was the substance with the best coefficient of determination was PC3. The compounds were evaluated in an antifungal study against strains of Candida albicans ATCC 76645, C. albicans LM-111, C. albicans LM-122, C. tropicalis ATCC-13803, C. tropicalis LM-04, C. krusei LM-656 , C. krusei LM-13, Trichophyton rubrum LM-49, Microsporum canis LM-12, M. gypseum LM-512. Aspergillus flavus LM-171, LM-248, Aspergillus niger LM-22, Penicillium citrinum LM-278, LM-161, Cladosporium sp LM-283. After the antifungal study, the PC4 compound showed 81.25% inhibition in sixteen strains tested with a minimum inhibitory concentration (MIC) value ranging from 1.23-2.46 μmol mL-1 and the minimum fungicidal concentration (MFC) varied between 9.84-19.68 μmol mL-1 showing a fungistatic effect. Nenhuma Este trabalho descreve a síntese de quatro novos derivados da piperina (PC1-PC4), que foram obtidos através da reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) entre bromoacetofenonas e piperato de potássio com rendimentos que variam entre 58% e 65%. Os compostos foram caracterizados por espectroscopia na região do infravermelho (IR), RMN de 1H e 13C. Para os compostos foram feitos cálculos quânticos utilizando a teoria funcional da densidade (DFT) na base B3LYP-D3/6-31G(d,p) e 6-311+G(2d,p) e com isso foram obtidas as propriedades eletrônicas de cada molécula para verificar o gap de energia entre os orbitais HOMO e LUMO e alguns descritores globais de reatividade química como Eletrofilicidade, Potencial Químico e Dureza, os quais foram utilizados para estudar a reatividade e a estabilidade dos compostos supracitados. Os deslocamentos químicos de 1H e 13C foram calculados usando o método de orbital atômico gauge-invariante (GIAO) e comparados com os valores experimentais. Além disso, os cálculos de coeficiente de determinação (R2 ) para o deslocamento químico do 13C variou entre 0,96 - 0,99, já o deslocamento químico do 1H variou entre 0,90 - 0,97. O R2 foi realizado para determinar qual composto sintetizado possuía a melhor correlação entre os deslocamentos químicos experimentais e os calculados, e a PC3 foi a substância com melhor coeficiente de determinação foi o PC3. Os compostos foram avaliados em um estudo antifúngico contra cepas de Candida albicans ATCC 76645, C. albicans LM 111, C. albicans LM-122, C. tropicalis ATCC-13803, C. tropicalis LM-04, C. krusei LM-656, C. krusei LM-13, Trichophyton rubrum LM-49, Microsporum canis LM-12, M. gypseum LM 512. Aspergillus flavus LM-171, LM-248, Aspergillus niger LM-22, Penicillium citrinum LM 278, LM-161, Cladosporium sp LM-283. Após o estudo antifúngico o composto PC4 apresentou 81,25% de inibição em dezesseis cepas testadas com concentração inibitória mínima (MIC) variando entre 1,23-2,46 μmol mL-1 e a concentração fungicida mínima (MFC) variou entre 9,84-19,68 μmol mL-1 apresentando um efeito fungistático. |
| اللغة: | Portuguese |
| URL الوصول: | https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=od______3056::0f53f7ac568dd4ca86f3745121c8e713 https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/24925 |
| حقوق: | OPEN |
| رقم الأكسشن: | edsair.od......3056..0f53f7ac568dd4ca86f3745121c8e713 |
| قاعدة البيانات: | OpenAIRE |
| الوصف غير متاح. |