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Organocatalytic and enantioselective transannular reactions: novel strategies for the asymmetric synthesis of polycyclic structures.
| العنوان: | Organocatalytic and enantioselective transannular reactions: novel strategies for the asymmetric synthesis of polycyclic structures. |
|---|---|
| بيانات النشر: | 2019-06-25 |
| تفاصيل مُضافة: | Vicario Hernando, José Luis Carrillo Fernández, María Luisa Química orgánica II Kimika organikoa II Mato Santamaría, Raquel |
| نوع الوثيقة: | Electronic Resource |
| مستخلص: | 322 p. Las reacciones transanulares son procesos con un gran potencial sintético ya que permiten acceder a estructuras policíclicas de forma sencilla y con un alto grado de economía de átomos. Por definición, una reacción transannular requiere del empleo de precursores cíclicos, caracterizados por presentar una tensión de anillo inherente a toda estructura cíclica y asociada a la existencia de eclipsamientos e interacciones estéricas así como a la distorsión de ángulos de enlace. Una reacción transannular se encuentra, por tanto, favorecida por la liberación de tensión que se produce como consecuencia del proceso. Asimismo, la adquisición de determinadas conformaciones energéticamente favorables por parte del precursor cíclico puede emplearse para favorecer el curso estereoquímico de la reacción. En este sentido, la organocatálisis destaca como herramienta de gran interés para el desarrollo de reacciones químicas estereocontroladas, mediante el empleo de moléculas quirales como elementos de enantiocontrol. Esta memoria recoge el estudio y desarrollo de reacciones transanulares enantioselectivas mediante el empleo de organocatalizadores quirales.En primer lugar, se recogen los resultados logrados en el estudio de la reacción de Morita-Baylis-Hillmantrans anular sobre una serie de cetoenonas cíclicas catalizada por fosfinas quirales. De esta forma se pudo demostrar la capacidad de estos catalizadores para promover la reacción deseada, dando lugar a una gran variedad de productos policíclicos con excelentes rendimientos y un alto grado de enantiocontrol. Adicionalmente, se puso de manifiesto la aplicabilidad de esta reacción mediante la incorporación de la metodología desarrollada como paso clave en la primera síntesis total enantioselectiva del sesquiterpeno natural (-)-¿-gurjunene.Por otro lado, se estudió la capacidad de estos sustratos para participar en reacciones en cascada Michael/aldólica iniciadas por la adición conjugada de compuestos de metileno activo bajo el empl |
| مصطلحات الفهرس: | bicyclic chemistry, stereochemistry and conformational analysis, structure of organic molecules, química de los compuestos bicíclicos, estereoquímica y análisis conformacional, estructura de las moléculas orgánicas, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| URL: | |
| الإتاحة: | Open access content. Open access content |
| ملاحظة: | English |
| أرقام أخرى: | ESUPV oai:addi.ehu.eus:10810/42594 1364714358 |
| المصدر المساهم: | REPOSITORIO DE LA UNIVERSIDAD DEL PAIS From OAIster®, provided by the OCLC Cooperative. |
| رقم الأكسشن: | edsoai.on1364714358 |
| قاعدة البيانات: | OAIster |
| الوصف غير متاح. |