Nos últimos anos, a literatura sobre carreiras foi enriquecida devido ao desenvolvimento do conceito de carreiras sem fronteiras. No entanto, a idéia de ausência de fronteiras pode ser considerada imprecisa, porque fronteiras continuam a existir. Este trabalho procura contribuir para o entendimento das novas fronteiras das carreiras sem fronteiras. Para tanto, foram realizadas 20 entrevistas semi-estruturadas com artistas e profissionais atuando nas indústrias criativas. Os setores abrangidos incluem arte multimídia, artesanato, cinema, dança, desenho, literatura, música, pintura, teatro e desenvolvimento de software. Os resultados dessas entrevistas apontam no sentido de que as carreiras são construídas num ambiente em que atuam forças contraditórias, originárias dos laços entre cultura e economia. Tais contradições geram paradoxos que demandam a construção de soluções de compromisso. Dois desses paradoxos são discutidos: o paradoxo entre amadorismo e profissionalismo e o paradoxo entre valorização intrínseca e valorização extrínseca do trabalho. O artigo discute, ainda, algumas das estratégias utilizadas pelos entrevistados para fazerem frente a esses paradoxos, concluindo com sugestões para futuras investigações.